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   杜月笙曾经在上海称王称霸,在他权势鼎盛时期,不仅家中妻妾成群,外面也有很多花花草草。杜月笙算是当时有头有脸的人物,而且当时封建思想依然横行,所以杜月笙无论有多少女人,只要他养得起,在他看来都是没有任何问题的。但是杜月笙能够和孟小冬走到一起,不仅是缘分,其实也有很多人为的因素。

  本来孟小冬和杜月笙没有任何交集,孟小冬是梨园世家出身,家里人都是唱戏的,所以她从小就耳濡目染跟着学唱戏,长大自然也是做这一行。对于当时的孟小冬来说,也许唱戏只是一种谋生的手段,但是她很有天赋,所以刚刚登台就出了名,很快就成为了上海的名角。孟小冬的老生唱腔出类拔萃,当时无人能及,她在十三四岁的时候,就和姚玉兰、露春兰一起唱戏。她后来离开了上海,要去北平闯荡。

  1925年对于孟小冬来说是很重要的一年,这一年她来到北平,不仅马上在北平蹿红,还和梅兰芳同台,成为了舞台上的金童玉女。孟小冬和梅兰芳因戏生情,很快就走到了一起,这段姻缘在外人看来十分圆满,两人也很相配,可是对于孟小冬来说,这就是一段孽缘。因为孟小冬在嫁给梅兰芳之后才发现,这个男人没有什么担当,她始终无法得到梅兰芳家人的认可,而且梅兰芳也不敢为孟小冬出头,后来孟小冬心灰意冷,就和梅兰芳离了婚。结束这段婚姻之后,孟小冬重操旧业,在这期间她结识了杜月笙,杜月笙一直都很欣赏孟小冬,所以后来在事业上给予她大力支持。其实杜月笙做这些事也是有目的,他希望将孟小冬据为己有。本来孟小冬是不可能和杜月笙走到一起的,可是由于孟小冬和姚玉兰是旧相识,而且姚玉兰后来还当了杜月笙的姨太太,因为有这一层关系,姚玉兰就从中撮合,就这样孟小冬和杜月笙走到了一起。

  但是杜月笙始终都没有给孟小冬任何名分,后来上海沦陷,杜月笙只能举家搬到香港生活,在去香港之前,孟小冬才婉转的询问了杜月笙是否愿意给她名分。杜月笙这才想到,这么长时间一直委屈了孟小冬,所以马上就举办了婚礼,从此之后孟小冬也有名分,虽然他们是半路夫妻,但是在杜月笙的事业走下坡路的时候,孟小冬依然不离不弃,可见孟小冬也算是有情有义的女子。

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